Joshua Lee Holloway è nato a San José, California, il 20 Luglio 1969 ma all'età di due anni si trasferì con la famiglia sulle Blue Ridge Mountains in Georgia. Si diplomò alla Cherokee High School di Canton e si iscrisse all'Università della Georgia che lasciò dopo solo un anno per iniziare una carriera di successo come modello che lo constrinse a viaggiare per tutta l'Europa e il Nord America per quasi dieci anni.
Il desiderio di Josh di recitare lo portò a Los Angeles, dove ben presto fu scritturato per un ruolo nella commedia 'Doctor Benny'. In seguito arrivarono i ruoli come uno dei personaggi principali nei film indipendenti 'Mi Amigo', 'Moving August' e 'Cold Heart'. Dopo questi ruoli, ebbe una parte nel film prodotto dallo Sci-Fi Channel 'Sabretooth' con David Keith e John Rhys-Davies che gli conferì una certa notorietà. Fece anche varie apparizioni in 'Good Girls Don't...', 'NCSI', 'Walker Texas Ranger', 'CSI: Crime Scene Investigation' e 'Angel'. Josh apparve anche nel video degli Aerosmith 'Cryin' nel ruolo del ladro che cerca di rubare la borsa ad Alicia Silverstone.
Ha lottato per otto anni prima di riuscire ad avere la sua grande occasione che è arrivata con il telefilm dell'Abc 'Lost'. Dal 2004, infatti, è impegnato nel ruolo di Sawyer e si divide tra Los Angeles e le Hawaii.